Podle mnohých jde o nejhokejovější klub, jehož znakem je symbol Kanady, kolébky hokeje. Po celém světě má desítky tisíc fanoušků. Za více než sto let existence získal druhý nejvyšší počet triumfů, avšak od posledního uplynulo už více než půlstoletí.

Začátky (1917 - 1927)

Licenci na nově vzniklou NHL pro město Toronto získala v listopadu 1917 společnost Arena Company, vlastnící stadion Arena Gardens. Licence však byla udělena pouze na dočasné bázi, klub měl původně hrát v lize pouhý rok. Tým neměl oficiální jméno, ale novináři a fanoušci jej označovali jako Blueshirts, Torontos nebo Arenas. Většina soupisky byla tvořena bývalými hráči Toronto Blueshirts z NHA, které vlastnil Eddie Livingstone. Tým vyhrál premiérovou sezonu NHL a následně i Stanley Cup. Od další sezony byla organizace do ligy přijata jako stálý člen. Finanční trable donutily Arenu Company k prodeji některých svých hvězd, což vedlo ke katastrofální sezoně 1918-19. Ekonomické potíže dohnaly společnost k bankrotu a byla nucena organizaci prodat. Noví majitelé přejmenovali klub na Toronto St. Patricks a změnili týmové barvy z modré na zelenou. V roce 1922 Svatí Patrickové vyhráli pohár podruhé, když v posledním zápase proti Vancouver Millionaires vstřelil Babe Dye čtyři branky. O dva roky později byl klub opět prodán. Vážným zájemcem o koupi byl C. C. Pyle, jenž měl v úmyslu přesunout klub do americké Philadelphie. Dalším uchazečem byl Conn Smythe, jehož finančně podpořil Jack Bickell, vlastnící podíly v klubu. Conn Smythe byl nakonec úspěšnější a organizace spadla pod jeho kontrolu.

Éra Conna Smythe a první dynastie (1927 - 1961)

Prvním krokem Conna Smythe bylo přejmenování klubu na Toronto Maple Leafs, podle státního symbolu Kanady - javorového listu. Torontský hokejový tým však nebyl prvním, který používá jméno Maple Leafs. Smythe čerpal inspiraci u baseballového družstva z nižší ligy, používající název už od roku 1895. Zelená barva na svetrech zůstala v podobě zeleného javorového listu ve znaku. K modré barvě se klub vrátil až v září 1927. V roce 1930 Smythe usoudil, že je třeba nové arény, jelikož Arena Gardens začala zaostávat za standardy oné doby. Během pěti měsíců byla postavena Maple Leaf Gardens a už v listopadu 1931 v ní proběhlo první měření sil. Sezona 1931-32 byla ve znamení “Kid Line”, ve složení Busher Jackson, Joe Premeau a Charlie Conacher, jenž vedla mužstvo za třetím Stanley Cupem. Javorové listy postupně odklidily z cesty Chicago Black Hawks, Montreal Maroons a ve finálové sérii si poradily s New York Rangers. Poslední série byla speciální pro manažera Smythe, jelikož v roce 1926 probíhaly mezi ním a newyorským klubem námluvy na post historicky prvního architekta Rangers. Majitelé Madison Square Garden však od dohody odstoupili. Není proto divu, že pro torontského majitele byla výhra o to sladší.

V roce 1933 se na ledě udál incident, jenž málem připravil o život torontského útočníka Ace Baileyho. V zápase proti Boston Bruins ho v plné rychlosti ze zadu narazil na mantinel obránce Medvědů Eddie Shore. Bailey upadl na led a s prasklou lebkou byl okamžitě převezen do nemocnice, kde několik dní bojoval o život. Přežil, ale hokej už nikdy nehrál. Při jeho pobytu v nemocnici vyvstala otázka, kde vzít peníze na jeho hospitalizaci. Zástupci torontského klubu přišli s návrhem benefičního utkání, ve kterém se utkají Maple Leafs s výběrem hvězd z ostatních klubů. Svým způsobem se jednalo o první All-Star Game v NHL. Před zápasem se ve středu kluziště sešli Shore a zotavený Bailey. Shore svého činu upřímně litoval a na znamení odpuštění se oba objali. Vyprodaná Maple Leaf Gardens byla svědkem vítězství domácích.

Během dalších sedmi sezon se Listy kvalifikovaly do finále celkem pětkrát, ale vždy přišly zkrátka. V letech 1935 a 1936 byli nad jejich síly Montreal Maroons, respektive Detroit a mezi lety 1938 až 1940 to byli Chicago, Boston a New York Rangers. Ve finále 1943 se Toronto potkalo s Detroitem. Detroit vyhrál první tři utkání a celkové vítězství se zdálo být jasnou záležitostí. Maple Leafs se však vzchopili a po čtyřech výhrách v řadě sérii otočili. Hrdiny tehdejší sestavy byli především brankář Turk Broda a kapitán Syl Apps. Toronto je tak dosud jediným klubem, kterému se tento kousek povedl ve finále Stanley Cupu. O tři roky později mělo finálové měření sil podobný scénář s opačným průběhem. Toronto vyhrálo první tři zápasy bez obdržené branky. Detroit však vyhrál utkání číslo čtyři, pět a šest a už se zdálo, že se naplní černý scénář, ale rozhodující zápas vyhrály v těsné bitvě Javorové listy. V roce 1948 zastavily Listy rozjetý Montreal a v následujících dvou letech v rozhodujících bitvách zdolaly bez ztráty zápasu Detroit. Tahouny ontarijského celku byli mimo jiné Max Bentley, Ted Kennedy nebo Bill Barilko. Čtvrtého triumfu v řadě se v největším městě Kanady nedočkali, jelikož jejich oblíbenci podlehli Rudým křídlům z Detroitu.

V roce 1951 se však do finále vrátili a porazili Montreal v pěti zápasech, když všechny byly rozhodnuty až v nastaveném čase. V prodloužení posledního zápasu zajistil oslavy obránce Bill Barilko, čímž pomohl týmu ke čtvrtému triumfu v pěti letech. O čtyři měsíce později však havaroval se svým soukromým letadlem. Jeho tělo a trosky letadla byly objeveny až za dlouhých jedenáct let. Během padesátých let Javorové listy Pohár lorda Stanleyho vyhrát nedokázaly a začaly se šířit pověry o prokletí klubu. Prokletí Billa Barilka mělo trvat tak dlouho, než bude nalezeno jeho tělo.

Druhá dynastie (1961 - 1971)

Začátkem šedesátých let sestavil nový generální manažer Punch Imlach v ontarijské metropoli silnou sestavu, kde vynikali gólman Johnny Bower, Bob Baun, Carl Brewer, Tim Horton, Allan Stanley, Red Kelly, Frank Mahovlich, kapitán George Armstrong nebo nováček Dave Keon. V listopadu 1961 prodal Conn Smythe většinu podílu organizace svému synovi Staffordovi, vlastnící společnost Maple Leafs Gardens Limited, a jeho společníkům Johnu Bassetovi a Haroldu Ballardovi. Zbývající podíl Smythe odprodal v roce 1966.

Pod novými majiteli vyhráli Leafs Stanley cup třikrát v řadě. V prvním případě, se tak stalo šest týdnů před nalezením Barilkova těla a trosek letadla, takže zvěsti o Barilkově prokletí nabraly na nějaký čas na intenzitě. V letech 1965 a 1966 byl na torontské síly v semifinále Montreal, ale v roce 1967 svému arcirivalovi porážku vrátili ve finále, čímž získali už třináctý Stanley cup.

Při expanzivním draftu ztratila soupiska mnoho opor a časem žačala být také vnitřně rozvrácena kvůli Imlachovu autoritativnímu způsobu vedení klubu. V roce 1969 na to Stafford Smythe zareagoval Imlachovým vyhazovem. Tento krok se setkal s vlnou kontroverze u některých starších hráčů. Mezi nejpodrážděnějšími byl Tim Horton, jenž prohlásil: “Když tento tým nechce Imlacha, tak předpkladám, že nechce ani mě.” Slabá sezona zajistila Torontu volbu v draftu na předních příčkách. Zástupci klubu ukázali na středního útočníka z Londonu Knights, Darryla Sittlera.